フリーランスから正社員になれる？Workship CAREERでキャリア面談して確かめてみた！

フリーランスとして自由に働く日々のなかで、「このままで本当に大丈夫かな？」と将来に不安を感じる瞬間ってありますよね。

Web業界でキャリアを積んできた私も40代半ばになり、収入の波に不安を覚えることが増えてきました。「正社員になったほうが安定するのでは……？」とは思っても、いまさら履歴書を出して面接を受けるのは気が重いし、そもそも自分のスキルが通用するのかも不安。

そんなときに見つけたのが、フリーランス経験者に特化した転職エージェント「Workship CAREER」。どんなサービスかすごく気になったので、お願いして実際にキャリア面談を受けてみました！

フリーランスとして働く私が実際にキャリア面談を受けて感じたことを、リアルな体験談としてお届けします。

水無瀬あずさ

現役エンジニア兼フリーランスライター。最近名刺を新調しました。運動不足すぎるのでWii Fitで筋トレ強化中。（note: @azasaz_a）

フリーランスは自由！だけど不安もある

フリーランスという働き方は、時間や場所に縛られず、好きな仕事を選べる自由があります。

周囲からは「羨ましいね」と言われることも多いですが、その裏には苦労もたくさん。営業から契約、請求書の発行、確定申告まで、すべてを一人でこなさなければなりません。加えて、正社員のような安定した収入や福利厚生がないため、将来への不安はつきものです。

▲「人生100年」と言われる時代。どんなキャリアを歩むべきかは、難しい問題ですよね……

私自身、エンジニア兼ライターとして好きな仕事だけを選んで働いてきましたが、「この先もずっと仕事があるのか」「年齢を重ねても通用するのか」といった不安は常につきまといます。社会的な信用や老後の備え、キャリアの天井といった課題も見過ごせません。

「自由とのトレードオフ」と言われてしまえばそれまでですが、実際は心細いことも多いのがフリーランスの本音ではないでしょうか。

Workship CAREERとは？柔軟な転職支援が魅力の転職エージェント

「Workship CAREER」は、フリーランスとして培ってきたスキルを活かしながら転職活動をしたい人にとって、心強い転職エージェントサービスです。

▲出典：Workship CAREER

創業以来、これまでベンチャーや大手企業含めて1,000件以上の企業のWebサイトやサービス開発を行ってきた株式会社GIGが運営しているため、技術者やクリエイターの視点に立った、現場理解に基づくサポートが大きな特長。フリーランス経験者が不安を抱きがちな「スキルの見せ方」や「働き方の柔軟性」についても、丁寧なヒアリングを通じて対応してくれます。

サービスでは、求職者だけでなく企業側にもカウンセリングを実施し、双方のニーズを深く理解したうえで最適なマッチングを実現。特に、即戦力を求める企業と、スキルを発揮したい人材との橋渡しに強みがあります。

在宅勤務やハイブリッド勤務、「週3正社員」や「副業OK」といった柔軟な働き方ができる求人も多く、フリーランスからのキャリアチェンジも無理なく実現可能。フリーランスという生き方を尊重しながら、新たなキャリアを切り拓くきっかけとして活用できます。

私もフリーランスでライターをしていますが、同業者で「安定した収入が欲しい」「営業が負担に感じる」といった理由から正社員を目指す人って意外と多いんですよね。
実際、私自身も過去に案件が急になくなって収入が一気に減ったことがあり、「えっ、どうしよう！」「やっぱり正社員のほうが安心だよなあ……」と思った経験があります。
そうした背景を考えると、「Workship CAREER」のようなサービスには、実はかなりニーズがあるのでは？痒いところに手が届くサービスだなあと感心しました。

Workship CAREERでキャリア面談してみた！リアルな体験記

とはいえ、サービス内容を眺めるだけでは実際の利用イメージが湧きにくいですよね。「本当にフリーランスの経歴を理解してくれるの？」「転職を無理に勧められたりしない？」といった不安もあるはず。

そこで今回は、フリーランスとして働く私が、実際にWorkship CAREERでキャリア面談を予約し、どのような流れで進むのかを体験してきました。ここでは、予約から面談当日のヒアリング内容までの流れをご紹介します。

まずはキャリア面談を予約

まずは指定されたサイトからキャリア面談の予約を行います。日程候補から都合のよい日時を選ぶと、後日メールでGoogle MeetのURLが届く仕組みになっており、オンラインで簡単に手続きできます。私は念のためGoogleカレンダーにもリマインダーを登録しておきました。

▲予約完了の画面はこんな感じでした

▲念のためGoogleカレンダーにも登録！

面談前には、履歴書と職務経歴書の準備を進めていきます（PDFなどのデータでOK）。これらの書類は必須ではありませんが、あらかじめ用意しておくとスムーズ。キャリアの棚卸しにもなりますし、面談時により具体的で的確なアドバイスを受けやすくなります。

とはいえ、「書類を作るのが面倒…」という方は、ひとまず手ぶらで面談に臨んでも大丈夫！話しながら整理していくスタイルでも、十分に対応してもらえました。

フリーランスとして長く仕事を続けていると、履歴書や職務経歴書を使う機会がほとんどなく、すっかり放置していたんですよね。スキルや実績をどう整理して書けばいいのか思い出すのにもひと苦労でした。
さらに焦ったのが写真。いざ必要と言われても使えそうな写真がなくて、急きょ、春の子どもの入学式で撮ったスーツ姿の写真を引っ張り出して対応することに……。こういうときの備え、とても大事ですね。

いざ、当日！キャリア面談の流れ

いよいよキャリア面談当日。事前に届いていたGoogle MeetのURLにアクセスすると、まずは担当の嘉藤さんから、今回の面談の目的やゴールについて簡単なすり合わせがありました。その後、Workship CAREERのサービス概要について、資料を使いながら丁寧に説明してもらいます。

▲契約〜お仕事紹介の流れまで、丁寧に説明してもらえました。分からないところはもちろん随時質問OK

続いて、私のこれまでのキャリアや現在の働き方、今後の希望、希望条件などについて、丁寧なヒアリングが行われました。質疑応答の時間もあり、気になっていた点を直接聞くことができてありがたかったです。（内容はこのあと詳しくお伝えします！）

今回は初回面談ということで、ここまでが主な内容でしたが、通常はこのあと、希望に合う案件や企業の紹介に進むとのこと。全体の所要時間はおよそ30分ほどで、非常にテンポよく進行していただいた印象でした。

どんな質問をされる？キャリア面談で聞かれたこと

キャリア面談では、これまでの職歴だけでなく、これからのキャリアや希望条件について幅広くヒアリングがありました。フリーランス経験を踏まえた質問が多く、理解のある対応だと感じました。

実際に聞かれた主な内容は次のとおりです。

【キャリアについての質問】

• 現在どのような仕事をしているか
• フリーランスになった経緯、転職を考えたきっかけ
• これまでの職務経験（職種・プロジェクト内容など）
• 使用スキル（プログラミング言語、担当フェーズ、ライティングスキルなど）
• 今後のキャリア志向（マネジメント志向か、スペシャリスト志向か）
• 現在の居住地（通勤可否や勤務地の希望など）

【条件面の質問】

• 働き方の希望（フルリモートを希望など）
• 企業風土やカルチャーへの希望（スタートアップ志向、アットホームな職場など）

質問自体は堅苦しいものではなく、自然な会話の流れで進められたのが印象的でした。希望の勤務日数や勤務時間、完全フルリモート希望といったフリーランス特有の事情にも配慮があり、とても話しやすい雰囲気だったと思います。

「週に1～2日は休みたい」「夜までは働きたくない」「副業も続けたいので、完全フルリモートじゃないと厳しい」などなど、正直かなりわがまま放題言ってしまったんですが……怒られるどころか、まるで当然のことのように「わかりました」と言ってもらえて、正直ビックリしました！でも、ちゃんとフリーランスの現実をわかってくれてるんだなあとも感じられて、すごく安心できました。

キャリア面談で率直に感じたメリット・デメリット

実際にキャリア面談を受けてみて感じたのは、「転職を本気で考えている人だけが対象」というわけではなく、「正社員という選択肢もアリかも…」という軽い相談ベースでも、気軽に利用できるというメリットでした。フリーランスとして働くなかでキャリアに迷いが生じたときに、話を聞いてもらえる場所があるというのは非常に心強いです。

また、Workshipはもともとフリーランスのマッチング事業を手がけているため、転職だけでなく業務委託などのフリーランス案件もあわせて提案してもらえるのは、このサービスの大きな強みだと感じました。

例えばエンジニアの場合、まずは業務委託として現場に入り、働く環境を見極めたうえで正社員を目指すという、いわば“お試し”のような働き方も可能です。嘉藤さんによると、実際にそうした形で転職に至るケースも多いとのこと。

フリーランスにとっては、職場の雰囲気をよく知ったうえで入社でき、収入も安定し、保障も受けられる。一方、企業側としても即戦力の人材が入ってくれるのは大きなメリットで、まさにお互いにとってWin-Winの関係ですね。なるほど転職のニーズは想像以上に多様なのだなと、改めて実感しました。

▼「週3〜のお試し転職」については、この記事でも話題に上がっています

一方で、クリエイティブ系の職種には強みがあるものの、バックオフィスや人事などの職種では、紹介できる案件が限られる場合もあるようです。それでも、自由な働き方を模索している人にとっては、頼れる選択肢のひとつであることは間違いないでしょう。

面談を終えてみてフリーランスが感じたこと

実際にキャリア面談を受けてみて、単に転職の選択肢を知れただけでなく、自分の働き方やキャリア観を見つめ直す良いきっかけにもなりました。ここでは、私が面談を通して感じたことや発見、自分の中で浮かび上がってきた反省点などをまとめていきます。

エージェントの面談初体験･･･不安だらけでも大丈夫！

実は私、エージェントとのキャリア面談を受けるのは今回が初めて！正直、かなりドキドキしていました。

履歴書を提出する際も、「こんな経歴で転職なんてできるかな…？」と不安でいっぱい。自分のキャリアにあまり自信がなく、面談が始まるまではずっとビクビクしていた気がします。

でも実際に面談に臨んでみると、とてもフランクな雰囲気だったので安心しました。今のスキルや経験をどう活かせるかを一緒に考えてくれる姿勢はありがたかったし、自分自身のキャリアを見つめ直すいいきっかけになったとも感じます。

担当してくださった嘉藤さんからは、どことなく“同業者（エンジニア）っぽさ”を感じたこともあり、自然と親近感がわいて、思っていた以上にリラックスして話すことができました。

履歴書と職務経歴書は日頃から整えておくことが大切

前のセクションでも書きましたが、改めて、履歴書と職務経歴書の準備にかなり手間取ったのは大きな反省点です。今回の面談を通して、「日ごろからメンテナンスしておくって本当に大事だな」と痛感しました。

今後のキャリアを考えるうえでも、特に職務経歴書は定期的に棚卸ししておく必要があると強く感じます。ある技術系カンファレンスで「職務経歴書をGitHubで管理しておくと便利」と聞いたのを思い出し、「これを機に実践してみよう」と前向きな気持ちも生まれました。

▲履歴書や職務経歴書は、日頃から用意していないとなかなか時間がかかるもの。キャリアの棚卸しは定期的に行いたいですね

キャリアの強みを教えてもらえる！

これまで自分のキャリアにまったく自信が持てず、エンジニアとして働きながらライターもしていることに対して「なんだか中途半端だな…」と感じていました。

でも今回の面談で、「現場感を知っているのは水無瀬さんの強みですね」と言っていただけたことで、思いもよらないところに強みがあると気づかされたんです。

というのも、技術系ライターには元エンジニアの方はいても、現役で開発に携わりながらライティングしている人は意外と少ないんですよね。現場の雰囲気やリアルな課題感、最新の技術トレンドを踏まえて書けるというのは、自分ならではの価値なのかもしれないと感じました。

自分では当たり前だと思っていた経験も、第三者の視点で見てもらうと、しっかり武器になるんだと実感できたのは大きな収穫だったと思います。

個人で活動し続ける人にも「保険」になる！

Workshipはフリーランスのマッチングも正社員への転職支援も両方手がけているので、「どちらの道に進むか迷っている人」にとって非常に心強い存在だと感じました。実際、今回の面談でも「フリーランスを続けるか、正社員に戻るかまだ決めていない」と伝えたところ、それでも丁寧に対応してもらえました。

とりあえず相談してみて、「やっぱりフリーランスが自分に合っている」と感じたらそのまま続ければいいし、「今後は安定も視野に入れたい」と思えば転職支援も活用できる。この“どちらにも対応してもらえる”柔軟さは、キャリアに迷いがある人にとってまさに「保険」のような安心感がありますね。

フリーランスをしていると、「このままでいいのかな」「もう少し何か変えるべきかな」とふと立ち止まって考える瞬間ってありますよね。私自身、そう感じることが何度もあります。
だからこそ、もし少しでも将来の働き方に迷いがあるなら、まずは気軽に話を聞いてみるだけでも十分価値があると感じました。選択肢を持っておけるという意味でも、こうしたサービスがあること自体が大きな支えになりますね！

今ならチャンス？Workship CAREERのサポート体制を最大活用しよう

Workship CAREERのキャリア支援は、登録から面談まですべて無料で利用できるため、「まだ転職は考えていないけど、情報収集はしておきたい」といった段階でも気軽に相談できるのが大きな魅力です。実際、私自身も最初は「転職するかどうか分からないけど話だけ聞いてみたい」というスタンスで申し込みました。

キャリアについて客観的なフィードバックをもらえる機会はなかなかないので、それだけでも充分価値がありますし、今後の方向性を整理するうえでも役立ちました。また、フリーランスの案件や、柔軟な働き方が可能な求人も扱っているため、正社員への転職だけでなく「選択肢を増やす」という目的でも活用できます。

働き方に迷っている人こそ、こうした無料のサービスを積極的に活用するのがおすすめです。転職市場の動きや企業ニーズを知ることが、将来のチャンスにつながるかもしれません。

フリーランスも正社員も“アリ”！多様な選択肢から自分らしい働き方を見つけよう

「正社員になる＝フリーランスの自由を手放すこと」だと思い込んでいましたが、Workship CAREERの面談を通して「意外とそうでもないな……？」と実感しました。むしろ、正社員という選択肢を視野に入れることで、キャリアの可能性が広がり、自分らしい働き方を見つめ直すきっかけになります。

Workship CAREERのように、フリーランスとしての業務委託経験や副業歴をポジティブに評価してくれるエージェントであれば、「どちらか一方を選ばなければいけない」という思い込みからも解放されます。

フリーランスが正社員を目指すのは、決して「負け」や「妥協」ではなく、自分のこれまでの経験を活かしつつ、よりよい未来を築くための前向きな選択肢です。「どちらか」ではなく「どちらも」選べる時代だからこそ、あらゆる選択肢を比較し、より納得感のある自分らしいキャリアを切り拓いていきましょう。

「正社員もアリかも…」と思い始めたら、Workship CAREERをチェック！

フリーランスの経験を活かして、次のステップに進みたい。そんな人のために、正社員への転職支援サービス『Workship CAREER』がスタートしました！

「リモートで働ける会社がいい」「副業可能な会社で働きたい」といった希望も、IT・DX業界に特化したエージェントがしっかりヒアリングし、あなたに合った企業を提案してくれます。

「週3正社員」や「業務委託からの転換」など、従来の転職サービスでは扱いにくかった柔軟な働き方にも対応しているのがポイント。

リモート／ハイブリッド勤務に限定しているため、通勤の負担もなく、今のライフスタイルに合った転職を叶えたい人にぴったりです。

これからのキャリアを、もっと自由に、自分らしく設計していきましょう！

▲出典：Workship CAREER

『Workship CAREER』なら、フルリモート、週3正社員、副業OKの企業など、柔軟なキャリア設計ができる案件が多数。正社員を目指すなら、まずは無料相談から始めてみては？

（執筆：水無瀬あずさ　編集：夏野かおる）