正社員が見つからない！採用難時代の突破口は「トランジション採用」

少子高齢化やスキル不足で、正社員採用はますます難しくなっています。求人を出しても応募が集まらない、ようやく採用してもミスマッチで定着しない──そんな課題を抱える企業が増えています。

そこで注目されているのが、フリーランスや副業人材を正社員へと転換する「トランジション採用」です。

株式会社GIGは2024年6月、サービス『Workship CAREER（ワークシップキャリア）』をリリースしました。

従来の転職市場には、転職活動をしている人しか現れません。しかし優秀なフリーランスの多くは「今すぐ転職したいわけではない」ため、求人媒体には出てこないのです。

Workship CAREERが支援するトランジション採用は、こうした“転職潜在層”に直接アプローチできるのが大きな特徴。採用難の時代における新しい突破口として期待されています。

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深刻化する採用難。半数以上の企業が「人手不足」

日本の企業は今、深刻な採用難に直面しています。少子高齢化による労働人口の減少に加え、IT・DX人材の不足が顕著です。帝国データバンクの調査によると、2024年1月時点で52.6％の企業が人手不足を感じているといいます。

さらに、求めるスキルと応募者の能力が合わない「ミスマッチ」も拡大。従来の採用手法では、このギャップを埋めきれない状況です。

一方で、働き手の意識も変化しています。コロナ禍を機にリモートワークや副業が普及し、優秀な人材ほど終身雇用に縛られず、フリーランスや複業という形でスキルを発揮するケースが増えています。

実際、GIGが運営する「Workship」での調査では、フリーランス・副業ワーカーの約70％が転職活動をしていないと回答。しかしそのうち47％が「案件先からオファーがあれば転職を検討する」と答えており、転職市場に現れない優秀層の存在が浮き彫りになりました

▲出典：Workship「副業に関するユーザーアンケート」

つまり、企業と人材の間には大きな断絶があるのです。このギャップを埋める新しいアプローチとして注目されているのが「トランジション採用」モデルです。

フリーランスから正社員への「トランジション採用」とは

トランジション採用とは、フリーランスや業務委託経験者を正社員として迎える仕組みです。従来の中途採用が「職務経歴」で判断するのに対し、プロジェクト実績や働き方そのものを評価できるのが特徴です。単なる業務委託契約とも異なり、長期的に組織へジョインできる点が大きな違いです。

中途採用にありがちな課題

• 求人に応募してきた人しか対象にできない
• 入社後に「思っていた人材と違う」とミスマッチが起こりやすい

業務委託にありがちな課題

• 優秀な人材をスポットで起用できる
• ただしプロジェクトが終われば離れてしまい、戦力化が難しい

こうした従来手法の限界を補うものとして「トランジション採用」が注目されています。

トランジション採用のメリット

トランジション採用は“中途採用と業務委託のいいとこ取り”をした新しいモデルです。

企業側のメリット

• 正社員募集だけでは出会えない優秀なフリーランス人材にアクセス可能
• 案件実績をもとにスキルや価値観を見極められるため、ミスマッチを大幅に低減
• プロジェクト単位の関わりではなく、長期的に戦力化できる

フリーランス側のメリット

• これまで培った専門性を核にしながら、より大規模なプロジェクトに挑戦できる
• チームでのマネジメント経験や、後進の育成といった新しいキャリアの機会を得られる
• 個人では難しかったリソース活用により、スキルを「拡張」するチャンス

このようにトランジション採用は、フリーランスにとっては「キャリアの次のステージ」へ進むチャンスに、企業にとっては「即戦力を納得感を持って迎える」機会になります。

フリーランス5万人を支援した会社が仕掛ける採用モデル

トランジション採用を推進しているのは、デジタルコミュニケーション企業である株式会社GIGです。Webコンサルティングやシステム開発を手がける一方で、フリーランスと企業をつなぐマッチングサービス「Workship」を運営し、これまでに5万人以上の人材支援を行ってきた実績があります。

その知見をもとに、正社員転換に対応した新サービス「Workship CAREER」をリリース。リモートワークや副業可といった柔軟な条件の求人を揃え、フリーランスから正社員へのスムーズな移行を支援しています。

フリーランスの働き方に精通している会社だからこそ、企業と人材の双方にとって納得感のあるマッチングを提供できるのが特徴です。

フリーランスから正社員へ。4人のリアルケース

ここからは、実際にトランジション採用を通じてフリーランスから正社員へ転身した4人の事例をご紹介します。

キャリアの背景や転身を決めた理由、不安をどう乗り越えたのか、そして入社後どのように成長しているのか。多様なストーリーから、この採用モデルのリアルな姿が見えてきます。

成長停滞から脱出、新規事業を担うマーケターに（安井さん）

キャリア

• ライフサイエンス系企業で9年間勤務
• 営業2年 → テクニカルサポート1年 → マーケティング6年
• 外資系企業でデジタル化を推進し、商品を国内トップシェアに成長させた実績
• 独立後、フリーランスマーケターとして3年半活動

成長停滞を感じ、正社員へ転身

専門領域の広がりを求めて独立したものの、数年で成長の停滞を実感。

「お客さんの話を聞いたら流れが全部わかってしまい、面白さがなくなった」と振り返り、より大きなチャレンジを求めて正社員への転身を決意しました。

上流工程に関わり、新規事業をリード

現在はGIGでe-learningサービスの事業化や採用支援サービスの開発を担当。フリーランス時代には触れられなかった戦略策定の上流工程に携わり、大きなやりがいを感じています。労働時間はむしろ減り、集中して働ける環境に満足しているそうです。

安井さんの事例は、フリーランス経験を持つ人材が新規事業のキープレイヤーとして活躍できることを示す好例です。

フリーランスエンジニアから、自社サービスを支える存在へ（奥村さん）

キャリア

• 大学卒業後からWeb制作の個人事業主として活動
• コンサル会社勤務を経て、子ども向けプログラミングスクールを共同創業
• その後フリーランスに戻り、約7年前からGIGの業務委託として参画

正社員として戻ることを選んだ理由

業務委託として参画していたが、次第に業務範囲が広がっていき、体調不良による一時休職を経て「正社員として戻ってきてほしい」と声をかけられたことが転機に。

「自由すぎると逆にだらけてしまう自分には、ある程度の縛りがあった方が働きやすい」と感じ、正社員化に前向きな気持ちで応じました。

自社サービス開発とマネジメントへの挑戦

現在は「Workship」の開発を担当。受託開発とは違い、作って終わりではなく「育てていく面白さ」に魅力を感じているといいます。さらに、マネジメント経験も「人を育てる、大人数で進めるスキルは必ず役立つ」と捉え、前向きに取り組んでいます。

この事例は、長いフリーランス経験を経て段階的に正社員へ移行し、自社サービスの中核を支える人材へ成長できることを示しています。

顧客視点を武器に、フリーランスからCSの最前線へ（千葉さん）

キャリア

• 新卒で広告代理店に入社し、企画営業・マーケティングを2年半経験
• 独立後はフリーランスとして4年半、中小企業や行政向けに
  • マーケティング
  • Webプロモーション
  • 制作ディレクション　を手がける

成長の頭打ちから、正社員への転身

フリーランス時代は「お客さんとの距離が近く、直接役に立てている実感があった」と語ります。

しかし3年目あたりから、出せるものを出し切り、一人でやることに限界を感じるように。
「コンフォートゾーンから抜け出したい」という思いを抱き、2023年にGIGへ転職しました。

顧客成長を支える役割へ

現在はカスタマーサクセスチームに所属し、既存顧客のWebサイトを成果につなげる仕組みに育てるための戦略設計を担当。

「お客さんを本質的に成長させるために、まだまだ伸ばせる部分がある」と意欲的に取り組んでいます。

この事例は、フリーランス経験で培った顧客視点と主体性を組織内で大きなインパクトにつなげられることを示しています。

若手デザイナーが、フリーランスからマネージャーへ急成長（渡辺さん）

キャリア

• 静岡大学大学院で地域ブランディングを専攻
• 不動産系Webサービス企業でデザイナーとして1年半勤務
• 退職後、フリーランスとして3年間活動（2019〜2022年）
  • ヒアリング、ディレクション、デザイン、コーディングまで一貫対応
  • ブランディング案件を中心に担当

正社員転職を決めた背景

コロナ禍で営業活動が制限され、「もっとチームや会社でできることに挑戦したい」と思うように。ちょうどその頃にGIGからスカウトを受け、2022年10月に入社しました。

不安と実際の働き方

「週3日を上限に働いていたため、週5日フルタイムでやっていけるか不安だった」と振り返りますが、入社後は大きな問題はなく、むしろ順調にキャリアを積み重ねることができました。

マネージャーとしての挑戦

ディレクター、PMを経て、入社1年後にはマネージャーに昇進。
「人を育てて、『みんなでできること』を増やすのがマネージャーの役目。フリーランスの立場では経験しにくい価値がある」と語り、現在は上流設計やクライアント事業の提案にも取り組んでいます。

この事例は、フリーランス経験を持つ若手人材が短期間でマネージャーへ成長し、組織の中核を担えることを示す成功例です。

まとめ

今回ご紹介した4つの事例から分かるのは、長くフリーランスとして活躍してきた人材が、正社員として組織に入ると大きな力を発揮できることです。新規事業の立ち上げ、自社サービス開発、カスタマーサクセス、マネジメント──それぞれのフィールドでフリーランス時代の経験を活かし、より大きな挑戦へと踏み出しています。

「正社員採用がうまくいかない」という課題を抱える企業にとって、トランジション採用は有効な一手です。そして、フリーランスにとってもキャリアの幅を広げる選択肢となり得ます。採用難の時代だからこそ、こうした柔軟な仕組みが新しいスタンダードになっていくかもしれません。

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本リリースでご紹介した「トランジション採用」の詳しい解説や、実際にフリーランスから正社員へと転身した社員へのインタビューなどのご希望は、株式会社GIG 広報窓口までぜひご連絡ください。

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