40代からフリーランスへ転身。Webディレクターの案件獲得術

「気になる案件を見つけてもなかなか契約まで進めない」なんて声をよく聞きます。

そこで今回は、フリーランス・副業向けマッチングサービス『Workship』を使って多数の案件を獲得されている、Webディレクターの松本さんにインタビュー。

企業にアピールするべき情報の選び方や伝え方について、松本さんが大切にしているポイントを伺いました。

松本さん

大学時代から紆余曲折を経て辿り着いたWeb業界も、今年で18年目になるディレクター。中小企業からナショナルクライアントまで幅広い案件に従事。Workship登録からの1年間で14社とマッチング。現在3社と契約を続けている。

聞き手：宮﨑駿

ライター／編集者。Workship MAGAZINE編集部所属。働き方、障害者雇用に関する記事を中心に執筆。案件獲得手詰まり中。

40代でフリーランスへ

宮﨑：
15年以上会社員として働いた上でフリーランスに転身されたとのことですが、その経緯を伺ってもよろしいでしょうか？

松本：
大学を卒業した後、すぐに就職はしませんでした。当時から数字が好きな商売人気質だったので、接客や飲食の仕事を中心にフリーターとして働き始めたんです。

それからしばらくフリーターを続けたんですが、自分が好きな数字に関わる仕事をもっと極めたいと思い、26歳で就職しました。それからいくつかの会社を渡り歩いて、独立したのは42歳の頃です。

一時期、事業会社の広報を担当したこともありましたが、これまでのキャリアの大半がWebディレクターですね。地域密着型の中小企業や飲食店から、ナショナルクライアントの飲料メーカーまで、かなり幅広くお仕事をさせてもらいました。

宮﨑：
このタイミングでフリーランスに転身されたのは、何かきっかけがあったのでしょうか？

松本：
コロナウイルス流行の影響でWebの重要性が上がったことに加えて、経験を重ねて一人でもやっていける自信が持てたことが大きいです。会社員としての経験があったからこそ、フリーランスを選択できたんだと思います。

宮﨑：
やはり長い会社員経験は、フリーランスとして働く上で生きていますか？

松本：
私の場合は、独立前に会社員経験を積んでいたからこそ、フリーランスとしてやっていけてるんだと思っています。

社会人としてのマナーやお金について学べたのはもちろん、仕事を通して得られた、お客様や外部パートナーとの繋がりが今も役立っています。独立のタイミングでお仕事をいただけたことで収入の不安も減りましたし、そのお仕事きっかけでまた新しい繋がりができたこともありました。

仮に学生からいきなりフリーランスになっていたとしたら、ここまでスムーズにはいかなかったと思います。

闇雲にアプローチしない。自信を持ってこなせる仕事に応募する

宮﨑：
独立してすぐにWorkship経由で複数の案件を獲得されたとのことですが、その要因はなんだったと思いますか？

松本：
自分の経歴やスキルに合った案件に絞って応募したからだと思います。いろんな案件に目移りしがちですが、仮にすごく惹かれる案件があったとしても、それに適した実績がなければ契約は難しいでしょう。

そのため、自分がこれまでやってきたことを整理して、自信を持ってこなせると判断した案件に絞って応募しました。

宮﨑：
闇雲に応募しても、なかなか契約には繋がらないですよね。

松本：
そうなんです。あと実績の伝え方も意識していました。これまでやってきたことをただ羅列するだけでは、十分なアピールにはなりません。

松本：
応募案件に適した実績を伝えるのはもちろん、売り上げやCVRの増加率など「数字でわかる実績」を必ず盛り込むようにしていました。数字があると実績の証明にもなりますし、伝わりやすくもなります。

とくに企業規模が大きくなるほど、数字での実績アピールが重要になる印象です。数字ではなく制作物の提出を求められる場合でも、案件ごとにポートフォリオの内容を調整することをおすすめします。

自分にとっての当たり前は、周りにとっての大きな価値になる

宮﨑：
「会社員としての転職」と「フリーランスとしての案件獲得」、それぞれをご経験されていらっしゃいますよね。何か共通点はありましたか？

松本：
他人目線の大切さです。「自分のことは自分が一番わかってる」とよく言われますけど、自分だからこそ気づけてないことって意外と多いんですよね。

自分では当たり前だと思ってやっていた業務が、他の人にとっては簡単にできないことだったり、なんてことないと思っていた実績が、その案件にすごく生かせる内容だったり。

せっかくの強みに気づけなかったら、企業にアピールできず終わってしまいます。それって、もったいないですよね。

そうならないためには、自分のことについて周りの人から教えてもらう必要があります。

宮﨑：
第三者目線だからこそ、わかることですね。どんな相手に聞くべきでしょうか？

松本：
一緒に働いている同僚や同業者の知人がおすすめですね。

もちろん家族や友人に聞くのも悪くはないんですが、仕事をしている自分の姿を知っている相手だからこそ、わかることがあると思うんです。そしてそれこそが企業にアピールするべきポイントなんです。

あと反対に、自分と仕事をしていてやりづらかった点について聞くことも大切です。他人目線からわかる自分の欠点を改善できれば、その分だけレベルアップできます。なかなか痛い指摘をしてもらえる機会がないからこそ、気心知れてる相手に頼んで教えてもらいましょう。

お見合いか、マッチングアプリか

宮﨑：
Workshipと他の案件獲得サービスを比較して、どんな違いを感じるか、率直なご感想をお伺いしてもよろしいでしょうか。

松本：
まずWorkshipには、Webディレクター案件が多い印象です。

ディレクター向けの案件って、デザイナーやエンジニアと比較して一般的に少ないんです。他のサービスだと、職種をディレクターに絞っただけで案件数が大幅に減ってしまって。その点Workshipでは、案件を選べるくらいの件数が掲載されていたので、ありがたかったです。

あと企業と自分の間に第三者が介入しない点も、個人的にはやりやすかったですね。

宮﨑：
たしかに、エージェントサービスだと担当者が付くのが一般的ですね。

松本：
マッチングアプリとお見合いのどちらがよいか、みたいな話にも似ているかなと思います。

マッチングアプリだと、自分の基準で相手を選んだり、気軽にアプローチしたりできますよね。仲介人がいるお見合いタイプよりも、自分から行動を起こせるマッチングアプリタイプのほうが、自分に合っていると感じました。

担当者が付くと、まずその担当者との相性が重要になります。そして自分の希望を伝えると大抵「すべての条件が叶う案件は難しい」って言われちゃうんですよね。

もちろん困ったときに相談できたり、直接は聞きにくいことを企業に確認してもらったり、担当者がいるからこそのメリットもあります。

どちらがいいかは個人の好みですが、フリーランスの場合は、私と同じ考えの方も結構いるんじゃないでしょうか。そんな方には、Workshipはとくにおすすめのサービスです。

【記事のまとめ】

• 会社員時代の経験がフリーランスになっても生きてくる
• 自分の経験に合った案件に応募する
• 実績は数字を活用してアピールする
• 「他人から見た自分」の情報を参考にして、強みと弱みを把握する
• Workshipは、自分から行動できる人におすすめのサービスである

（執筆：宮﨑駿　編集：北村有）

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