「会社員のほうがラクだよ」ってマジ？フリーランス代表として殴り込みかけてきた

「フリーランス＝自由で最高！社員＝縛られて地獄……」なんて思っていませんか？

好きな案件を選べて、頑張ったぶんだけ収入が増える。たしかに、それがフリーランスの良さです。でも、週5〜6で働き詰めで、常に案件と納期に追われてヘトヘト……忙しいフリーランスほど、そんな生活に陥りがちなのも事実。

「あれ？ もしかして、社員になったほうがラクで得なのでは？」

実は最近、バリバリ働いていたフリーランスが「正社員のほうがよくない？」と感じているケースが増えているらしいんです。

……ところが、こんな意見に対して「いやいや、そんなの絶対信用しない！　フリーランスのほうが断然楽しいはず！」とあからさまに反抗心を燃やすのが、Workship MAGAZINE編集部の夏野。

「どうせ“会社サイドの都合のいい話”でしょ？現場の本音を聞かないと納得できない！」

──というわけで今回は、フリーランスからGIGの正社員になった2人に突撃取材！「働き方、ぶっちゃけどう？」をテーマに、じっくり本音を聞いてきました！

【ライター】

北村 有

フリーランス歴6年目。年数としては中堅どころだが、マインドもお金に関する知識もまだまだ半人前フリーランス。X：@yuu_uu_

【聞き手】

夏野かおる

元フリーランスの編集者・ライター。コンテンツマーケティングやディレクション、マネジメントに仕事の幅を広げ、2021年7月に1人会社を設立。博士（人間・環境学）（←って何？？？）。趣味はゲームと放浪。（X：@Natsuno_Kaoru）

【話し手】

渡辺瑠花

株式会社GIGのマネージャー。Web制作とマーケティング施策に関するデザインを経験し、フリーランスを経てGIGへ入社。現在はPM事業部・PM Unit1のマネージャーとしてチームの育成や商材開発、品質管理等のマネジメントを行う。

奥村洋亮

株式会社GIGのフロントエンジニア。会社員、起業、個人事業などを経て2018年5月にGIGにジョイン。当初は個人事業主を兼ねてGIGの制作に携わっていたが、現在は正社員として働いている。

【本音対決】フリーランスから社員になった2人にぶっちゃけ質問

指示されるの、ムカつかない？

夏野：今日はフリーランス代表として来てますからね。もう、絶対にフリーランスのほうが楽しいって認めさせますよ。

奥村：どうしていきなり喧嘩腰なんですか（笑）。ちゃんと話を聞いてから判断してくださいよ。もしかしたら「社員ってアリかも……」と思うかもしれませんよ。

夏野：そんなことは絶対にないはずです（断言）。

ということで、さっそく質問ですけど、まず会社員って「これやっといて！」って上司とかから急な指示が飛んでくることも多いじゃないですか。「いや、今そういうテンションじゃないし……」って思うとき、ありません？人からタスクを決められるのって、正直、ムカついたりしないんですか？

渡辺：結論から言うと、この会社（GIG）ではあんまりムカついたことはないです。より良い仕事を目指すうえで意見がぶつかることはありますが、基本的に「いい仕事をしたい」とか「売上を立てたい」など、目的が明確な指示ばかりなんですよね。だから、私は納得して動けてるかな。

奥村：僕もそんな感じですね。人間なので、多少「めんどくさいな」って思うときはあるけど（笑）、ムカつくことはないです。ちゃんと意味のある依頼ばかりなので。

たとえば「定時5分前に“これ、明日までにやっておいて”って急に仕事を振ってくる」みたいなパターンだと、さすがにムカつきますけど……。うちの会社（GIG）ではないのですが、前の会社ではたまにあったんですよ。

夏野：納得できる指示だったら受け入れられる、ってことなんですね。じゃあ極端な話、「明日からエロサイトつくって」って言われたらどうします？ 理論上、なくはない話ですよね？

奥村：それも“ロジックがあるかどうか”次第かな。ちゃんと納得できる理由があるなら、僕は全然アリです。

夏野：マジか……。

頑張っても給料が変わらないの、辛くない？

夏野：あと、フリーランスだと頑張れば頑張るほど稼げるじゃないですか、チャリンチャリンと。でも会社員だとそうはいかないでしょ？仮に売上1億円上げてるとして、月収が変わらないままだったら切なくならないですか？「私が頑張って稼いだ金なのに！」って悔しくなりません？

奥村：確かに、バリバリ稼いでいるフリーランスを見て「羨ましいな」と思うことはゼロじゃないです。でも、正社員になった時点で「それはそれ、これはこれ」って割り切りましたね。

というのもフリーランスだと、コミットした分が結果に反映されるぶん、「稼げない月」もあるじゃないですか。正社員の場合、月々入ってくるお金の額が上下にブレないから、生活の見通しが立てやすいっていうメリットがあるんです。

渡辺：私もフリーランス時代は、チームで1つの案件を受けていて、トータルで100万円くらいの仕事を回すこともありました。ただ、チームでやると当然分配があるし、スケジュール調整や連携も必要なので、効率よくやっても収入の上限が見えてくるなと感じていました。

一方で社員だと、爆発的に稼げるわけじゃないけど、その分の安心感やチームでやるおもしろさがあります。なので、やっぱり不満はないですね。

奥村：振り返ってみるとフリーランス時代は、やっぱり「収入が途切れるかもしれない」っていう不安が、ずっとどこかにあったんですよね。

僕の場合、大学の頃から友人と個人事業を始めて、ずっとフリーランスでやってきたので、何度も「お金がなくなったらどうしよう」って怖くなる場面があったんです。カツカツで暮らした経験があるからこそ、「毎月ちゃんと給料が振り込まれる」っていう状態に、精神的に助けられていて。

将来的に年を取って動けなくなったときのことを考えると、なおさらそう感じるんですよね。正社員であれば、絶対に安全とは言えないにしても、ある程度の補償やセーフティネットが期待できるよなって。

夏野：なるほどなあ。そういう背景があると、安定のありがたみってやっぱり大きいのか……。

急に昼間に寝たりできないの、キツくない？

夏野：じゃあ、これはどうですか？ フリーランスって、たとえ仕事をしている最中でも、疲れてきたら「昼2時に突然昼寝」とか、全然アリじゃないですか。

でも会社員だったら、さすがにそういうわけにはいかないですよね。朝も決まった時間に起きなきゃいけないし……。アラームで叩き起こされるとか、不愉快すぎません？

奥村：最初は確かに「朝起きるのつらっ」ってなりました（笑）。でも1〜2週間で慣れましたよ。むしろ僕は、自由が多すぎるとサボっちゃうタイプなので、ある程度ルールがあるほうがありがたいかも。

奥村：これが「12時から13時は昼休みです」みたいに、全社一斉に休憩時間が決まってるパターンだと、ちょっと窮屈に感じていたかもしれませんが……。自分のペースで休憩したいタイプなので、「今は全員が休む時間だから、メシ食うなら今！」みたいに時間ががっちり決まってると、ややしんどいかも。そこはフリーランス時代の名残かもしれません。

渡辺：私はあんまり昼寝しないタイプですけど、肩が凝ったら外に散歩に出るとか、結構自由にやらせてもらってます。出社してるからって、四六時中拘束されてるわけじゃないです。あと、出社時は前後2時間の時差出勤が可能なので、出社日は11時くらいに来ることもあります（笑）。

奥村：僕も昼休みの時間は自由に決めるし、机で突っ伏して寝たりしてますよ（笑）。短時間の昼寝はパフォーマンスが上がるって言われてますし、全然OK。

夏野：へえー！じゃあさらに聞きますけど、ノーメイクでもOKですか？ パジャマで出社とか。私、仕事のために身だしなみを整えるのがマジで苦手なんですよ。毎日ちゃんとした格好するとか、無理です。

渡辺：さすがに他社とのミーティングがあるときは、ジャケットを着たりメイクしたりしますけど、普段の社内ミーティングならノーメイクでも誰も何も言わないですよ。作業だけの日なら、パジャマでも別に良いんじゃないですか？

夏野：なるほど……想像してたよりは、ずいぶん自由なんだな。

収入・保障・精神面…すべての「安定」がついてくる

夏野：とはいえ、私もフリーランスの弱点はわかってます。ズバリ「安定」……。今ははちゃめちゃに元気だから良いけど、今後も労働戦士として生きていけるかはわかんないし。

社員になると「定収入がある」「福利厚生がある」って良いますが、実際のところどうなんですか？ たとえば旅行の予定や貯金の計画が立てやすくなったとか、「安定」した実感ってあります？

奥村：めっちゃありますね。たとえば「この月はいくら使える」「来月はいくら貯められる」みたいなマネープランも、すごく立てやすくなりました。フリーランスのころは「今月はちょっと稼げたけど、来月はどうしよう……」みたいなギャンブル感が常にあったので（笑）。

渡辺：私も、NISAの運用スタイルが変わりました。前は収入が読めなかったので、「余ったら突っ込む」って感じだったんですけど、いまは定額でコツコツ積立できるように。あとは保険とか税金まわりも会社がやってくれるから、経理や事務作業の負担も軽くなりましたね。

夏野：わ、それいいですね。自分も事務作業が本当に苦手なので……会社がやってくれるのは正直うらやましいです。

奥村：あとは、体調を崩したときとか、大きい怪我をしたときなど、もしかしたら働けなくなるかも……ってリスクを考えると、会社に属している安心感って結構デカいですよ。フリーランスって「自分が止まったら即収入ゼロ」ですからね。

渡辺：いざというとき、会社が守ってくれる安心感は、社員の大きなメリットですよね。

私はフリーランス時代、ハラスメントに遭ったことがあるんです。ハラスメントに遭うだけでもつらいのに、生活を続けていくためには、営業も仕事も納品も、引き続き自力で対応しなきゃならない。いまは会社がちゃんと守ってくれますから、その点はすごく安心感があります。

夏野：たしかに、後ろ盾がある安心感って大きいですね。……だんだん説得されてきちゃったな。

どっちが合う？フリーで輝く人、社員で伸びる人の違い

夏野：ここまでいろんな話を聞いてきましたけど、ぶっちゃけ「このタイプはフリーランスのままでいいよ！」って、どんな人だと思いますか？

渡辺：うーん、やっぱり「自分のやり方に強いこだわりがある人」とか「自由時間が最優先」って人ですかね。

奥村：完全に自分のペースで動きたい人は、フリーランスの方がストレスなく働けそうですよね。たとえば「昼は散歩して、夜中に爆速で働く」とか、そういう自分に合った生活リズムを何よりも大事にしたい人だと、会社ってちょっと窮屈に感じるかもしれません。

夏野：まんま、私のことです……。「昼寝しても誰にも怒られない」を金で買ってる気持ちがあります。23時くらいが一番捗るし。

じゃあ反対に、「こういう人は社員のほうが幸せかも」って人は？

奥村：安定を求めてる人ですね。収入とか働く環境とか、長期的な視点で見たときに「生活のリスクを減らしたい」と思う人は、社員のほうが圧倒的に合ってるんじゃないでしょうか。

渡辺：あとは、フリーランスやってみて「なんか飽きてきたな……」って人。私も実際そうだったんですけど、ある程度までやって、同じパターンの仕事が続いてくると「そろそろ別の景色も見てみたいな」って思うようになる。そういうとき、社員って新しい刺激があっておもしろいんですよね。

夏野：確かにね。冒頭で「人から指示されるのダルくない？」って聞きましたけど、裏を返せば、思ってもみなかったチャンスに出会えることもあるのか。

渡辺：そうそう。良い意味で自分のキャパシティを超えた仕事をマネジメントできるのも、キャリアの足しになります。

奥村：あと、やっぱりフリーランスの弱さって「ネームバリューがないこと」だと思うんです。どれだけやる気があっても、実績や知名度がないと他社に競り勝てないことが多くて。フリーランス時代は、やりたいと思っていた案件に手が届かなかったり、単価がなかなか上がらなかったりする経験が何度もありました。

夏野：その意見は、お仕事バーサーカーの私に刺さっちゃうな〜。実際、個人だと取引してもらえなかった経験もいくつかあるし。会社に所属しているからこそ、憧れの仕事ができるって側面は確実にありそう。

渡辺：それに、一度はフリーランスを経験しているんだから、飽きたらフリーに戻ればいいじゃないですか（笑）。

夏野：今のもグッと来たな〜！確かに、一度社員になったら二度とフリーになれないわけじゃないですもんね。ダメだったら転職する、みたいな感覚で「社員」という選択肢を試してみるのもアリってことですね！

常駐系フリーランスという選択肢もある

夏野：とはいえ、フリーランスのなかには「いきなり社員になるのはちょっと……」って躊躇する方がほとんどだと思うんですけど。

奥村：チャレンジするのが不安な場合は、“常駐系フリーランス”とか、“週3コミット”みたいな形からスタートするのがおすすめかもしれません。

実際、自分も常駐っぽい案件からスタートしたクチで、少しずつフリーランス→社員としてのリズムを整えていった感じなんです。いきなり週5でフルタイムはしんどいですからね。

夏野：なるほどね。まずは週3、決まったスケジュールで働けるか、自分自身を試してみるわけですね。

うーん、でもやっぱり不安だな。会社員って、フリーランスと違って付き合う相手をすぐには変えられないから、いったん入社したら逃げられない！みたいな感覚がある。

奥村：そういうミスマッチも、「常駐系フリーランス」から入ることで防げると思いますよ。“お試し期間”じゃないけど、社員っぽい環境で働きつつ、もし合わなかったらフリーランスに戻ることもできる。

渡辺：それこそWorkshipで探せる案件にも、週3稼働とか、フリーランス向けの常駐案件がとっても増えてるんです。社員になる前に「会社で働くってこういうことなんだ」って知るにはちょうどいいし、「ここならまあ、週5でもイケるかも」って会社に出会えるかもしれません。

夏野：なんとなく分かってきたけど、「フリー or 社員」って絶対的な二択じゃなくて、いろんな“グラデーション”があるんですね。もしいまの仕事にどうしようもなく飽きてきたら、試しに常駐先を探してみるのもアリですね！

働き方に迷いが生じているなら…「週3」からお試しもアリ？

フリーランスと正社員、それぞれに良さと大変さがあるのは事実。

「やりたい仕事を選べる」「自由に時間を使える」というフリーの魅力は確かに大きいけれど、「ずっと働き詰めでしんどい」「何かあったときが不安」という気持ちが芽生えてきたなら、社員という選択肢も、決して悪くないはずです。

実際、今回登場したお2人も「安定が欲しくなった」「違う景色が見たくなった」というリアルな理由で社員になり、「思ってたよりも自由」「むしろ働きやすい」と感じている様子。

いきなり正社員になるのはハードルが高いと感じるなら、まずは“常駐系のフリーランス案件”で、会社的な働き方をお試ししてみるのも合理的な選択肢かもしれません。

自由と安定の“いいとこ取り”をしながら、自分に合う働き方を見つけていきましょう！

▲出典：Workship

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▲出典：Workship CAREER

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（執筆：北村有　編集：夏野かおる）