新卒フリーランスは甘い？ 成功/失敗のポイントを経験者が解説！

働き方の多様化が進み、「パラレルワーカー」「多拠点ワーカー」など、従来の常識にとらわれない人材が出現しはじめた昨今。卒業後は企業に就職するのが当たり前だった新卒の学生が、就職せずいきなりフリーランスになる「新卒フリーランス」という働き方が少しずつ見られるようになっているのをご存知でしょうか。

ネットで見かける新卒フリーランスに関連した記事には成功体験が多く、それを見て「自分も新卒フリーランスになってみようかな」と思う人がいても不思議ではありません。

しかし新卒でフリーランスになると、普通の新卒社会人の何倍も苦労することになるでしょう。この記事では、新卒フリーランスのメリット／デメリットや、新卒フリーランスに向いている人などを、経験者の意見をもとにまとめていきます。

監修：齊藤颯人

フリーライター／編集者。大学3年生の冬に学生フリーランスとして独立。大学卒業後も就職せず新卒フリーランスとなり、現在に至る。新卒フリーランスとしての経験を積極的に発信しており、イベントや講演なども行う。

新卒フリーランスは基本的におすすめできない

まず、身もフタもないことを言ってしまうと、新卒フリーランスは基本的におすすめできません。少なくとも、新卒フリーランスを3年ほど経験した私はそう断言できます。

では、なぜ新卒フリーランスはおすすめできないと感じたのか。理由を以下でご紹介します。

理由1. スキルを伸ばすハードルが高い

新卒フリーランスは、とにかくスキルを伸ばすハードルが高いです。

フリーランスは「業務委託契約」というものを結び、クライアントから仕事を請け負うことになるのですが、この「業務委託」は「その分野のプロとしてのスキルがある」ことを前提にしたものです。しかし、新卒フリーランスはそもそもスキルを習得し、伸ばすのが難しいのです。

先輩や上司がいないため、業務はもちろん社会人としてのマナーも自ら主体的に学ばなければいけません。はじめのうちは、業務をこなしながら必要なスキルを身につけていく必要があります。

どんな仕事でも、成功するためには新たな知識の獲得やスキルアップにあてる時間が必要です。しかし新卒会社員なら研修や日常の業務などを通じて上司や同僚から多くのことを学べるのに対し、新卒フリーランスにはそれがありません。

理由2. 実績を積みづらい

スキルを伸ばしにくいことと関連して、実績を積みづらいことも非常に大きなポイントです。

基本的に、フリーランスの仕事は「前の仕事をこなし、その実績が次につながる」という仕組みです。しかし、新卒フリーランスの場合は「0から1をつくる」、つまり「最初の仕事を受ける」ことがそもそも難しい側面があります。

そして、フリーランスの場合、クライアントは「プロとしてのスキル」に期待して依頼するため、皆さんを成長させたり、チャレンジさせたりする義理も理由もありません。

つまり、皆さんが「チャレンジしたい」と思う案件があっても、その案件をこなせることを客観的に証明できるスキルや実績がなければ、そもそも案件を受けられません（そして、下準備となる実績やスキルを積みづらく、新しい仕事も取れないという負のループに陥ります）。

また、皆さんがミスをしたり、「使えない」と思われれば、容赦なく契約打ち切りになるでしょう。新卒会社員のように、会社が皆さんのミスをカバーし、育ててくれることはないと思ってください。

理由3. 収入が伸びづらく、管理も大変

新卒フリーランスは確かに難しい働き方ですが、一方で新卒の初任給を稼ぐ程度なら簡単にできます。いきなり月収50万、100万も決して夢ではありません。

しかし新卒フリーランスは収入が頭打ちになりやすく、最初は好調でも数年経つと会社員に逆転されるケースがしばしばあります。昇給やボーナスがないうえ、収入の波も発生しやすいためです。

また、フリーランスは原則として確定申告が必要になります。確定申告をするためには帳簿付けをしなければならないのですが、複雑かつ面倒なので社会経験のない新卒フリーランスには辛いものがあります。

安定しない収入をうまくマネジメントしたり、急激な収入の落ち込みがあった際には補助金を申請したりするなど、お金の知識も欠かせません。

理由4. 社会的な立場が低く、不安定

もともと、フリーランスは社会的信用が低いことで知られています。新卒フリーランスの場合、珍しい働き方ということもあって信用の低さはさらに目立ちます。社会人として稼いでいた時期がないので、賃貸・クレカ契約、ローン借り入れなどが難しいです。

また、周囲の大人に反対されたり、あるいはガッカリされたりするケースも多いでしょう。また、場合によっては恋愛や結婚が難しくなることも想定されます。

理由5. 人生の選択肢が狭まる

新卒フリーランスの真の難しさは「将来の不透明さ」にあります。いまは新卒社会人より稼げても、5年後、10年後も同じ稼ぎがあるとは限りません。

こうしてフリーランスとして苦しくなったとき「一回会社員をやってみようかな……」と思っても、新卒就活に比べると選択肢が非常に狭くなります。新卒でしか入れない会社もあるほか、中途採用にエントリーしても「（会社員としての）経験不足」に悩まされることがあるでしょう。

実際、私も会社員を検討した際、キャリアコンサルタントから「新卒フリーランス1本という経歴は、『チームでの仕事に向いていなさそう』『すぐ会社を辞めそう』といった懸念を企業に与える」と聞かされました。

もちろん工夫次第で就職も可能ですが、難易度が上がるのは間違いありません。

新卒フリーランスになるメリット

新卒フリーランスは難しい働き方ですが、それを実行したくなるだけのメリットがあるのも事実。だからこそ、私は新卒フリーランスになる決意をしたわけで、数は少ないながらも新卒フリーランスになる学生が存在します。

以下では、経験者が感じる新卒フリーランスのメリットを5つご紹介します。

メリット1. 好きなことを仕事にできる

新卒でフリーランスになった場合、何をしてお金を稼ぐのかすべて自分で決められます。後で詳しく触れますが、フリーランスでできる職業は近年多様化しており、趣味や学んできたことで生計を立てていくのも夢ではありません。

「就活しているけど全然魅力的な企業がない……」「絶対にこのスキルで稼いでいきたい！」という思いがあれば、これは大きなメリットになります。

メリット2. 自由な働き方ができる

フリーランスには仕事をする時間や場所を選ぶ自由があります。出社日や出勤時間、勤務地は制限されません。最近ではテレワークや時短正社員などの仕組みもある程度広まり、会社員の働き方も少しずつ自由になりつつありますが、フリーランスには敵いません。

ただし、「フリーランス＝自由に働ける」というのは厳密に言うと間違いで、職種によっては会社員と同様に週5日フルタイムの出社を求められる場合もあります。

メリット3. 新卒でも責任ある立場で働ける

フリーランスは業務の内容などは指示されることが多いものの、自分の力で責任をもって働くことになります。一方、新卒会社員の場合、良くも悪くも研修やOJTによって独り立ちできるまでには時間がかかりやすく、裁量権はなかなか得られません。

そのため、新卒でフリーランスになれば、同期の社会人より早くから責任ある立場で働けます。

メリット4. 就活しなくていい

会社に入るために必須ともいえるのが「就活」。しかし、髪型や服装を就活仕様に変えたり、企業研究をしたり、面接を突破するために練習をしたりと、苦労することも多いです。一方、新卒フリーランスには就活がいらないので、こうした煩わしい思いはしなくて済みます。

メリット5. 新卒会社員より稼げる

一般的な日本企業では、年齢とともに給与が上がっていく年功序列制の体系がとられていることが多いです。この場合、どんなに優秀な新卒社員でも、年齢を理由に低い給与で働かされてしまうことは珍しくありません。

そのため、「若いうちからバリバリ稼ぎたい！」という場合、新卒フリーランスになれば報酬の上限がなくなるので、スキルによっては新卒社会人の何倍もの報酬を手にできます。

ただし、先ほど触れたように「収入の伸び悩み」という問題に直面する可能性は高いでしょう。

新卒フリーランスに向かない人の5つの特徴

ここまでの内容から感じられる方もいるかもしれませんが、新卒フリーランスはかなり人を選びます。そこで、まずは「新卒フリーランスに向かない人」の特徴からまとめてみました。

特徴1. 普通にアルバイトやインターン、就活ができる

いきなり少し驚かせたかもしれません。言うまでもなく「普通にアルバイトやインターン、就活ができる程度の力」はフリーランスにも大切です。

しかし、普通にアルバイトやインターン、就活ができる人は、わざわざ新卒フリーランスにならなくてもいいのではないかという意味で、こういった力がある人は新卒フリーランスに向かないと思います。

逆説的に、「どうしても特定の組織に所属し続けられない」「極端に面接が苦手で就活全落ち」「週5日働くことは考えられない」など、少しネガティブな動機から選ぶ働き方、という側面もあります。

繰り返しになりますが、少なくともスキルアップや実績づくりの面で、会社員に勝る点はほとんどありません。数多くの選択肢のなかから、積極的に選ぶものではないと考えます。

特徴2. 学生時代に実績や経験を積めていない

後ほども詳しく述べますが、新卒フリーランスになる以上は学生時代からフリーランスとしての実績や経験が不可欠です。

なぜなら、新卒フリーランスになった瞬間から「プロ」としての働きを求められるから。いきなりプロになることは不可能なので、学生時代からプロになっておかなければなりません。

学生フリーランスとしての経験がない時点で、新卒フリーランスとしての道のりはかなり厳しくなるでしょう。

特徴3. お金や契約関係の話に拒否感がある

確定申告や業務委託契約、報酬の交渉などが発生する以上、お金や契約関係の話に拒否感がある人は新卒フリーランスに向かないでしょう。

ただ、現実の問題として、現在活躍しているフリーランスでも「お金や契約関係の話が得意」という人のほうが圧倒的少数です。皆さんイヤイヤお金や契約関係の処理をしているのも事実なので、ここは覚悟さえしておけば乗り越えられるカベかもしれません。

特徴4. 家計に余裕がない

これは意外と重要です。新卒フリーランスとして売り上げが伸びず、生活が苦しくなるケースは十分に想定されます。そうなったとき、貯金で食いつないだり、家族からの支援を期待したりすることができるかは重要です。

理想としては、（生活費半年分程度の）貯金があること加え、駆け出しのうちは最小限の生活費負担で暮らせる環境（実家暮らしなど）ができるといいでしょう。

特徴5. 他人の目を気にしすぎる

新卒フリーランスは、少なくとも2023年時点で「きわめて珍しい働き方」といえます。当然、周りの人たちからいろいろな反応があるでしょう。

私のケースだと、「頑張って」と言ってもらえるケースも多かった一方、「新卒フリーランスなんて上手くいくわけない」と説教されたり、働き方を伝えても白い目で見られたりと、苦労もありました。

フリーランスは孤独な働き方なので、他人のアドバイスに耳を傾けることは大切です。しかし、時には誹謗中傷まがいの反応をされたり、不快な思いをしたりすることもあるでしょう。そういった状況に遭遇したとき、気にしすぎる方は心を病んでしまうかもしれません。

新卒フリーランスとして成功する人の5つの特徴

それでは、上記の逆で「新卒フリーランスとして成功する人の特徴」をまとめてみました。

特徴1. 学生時代からフリーランスとしての実績・スキルがある

繰り返し述べてきたように、フリーランスで稼ぐには目立ったスキルと実績が欠かせません。どんな業種で働くかにもよりますが、「自分が将来何になりたいのか」「どんな働き方をしたいか」を考え、学生時代から実行に移すことが不可欠です。

スキルを身につけるには勉強会やスクールに通うのも有効ですが、時間がたっぷりある学生の良さを活かして学生時代からフリーランスとして実際に働くのが一番です。フリーランスは学生でもなれるので、学生時代にフリーランス経験を積んで卒業後に備えましょう。

学生フリーランスとして働けば、以下のことがわかります。

• フリーランスとはどのような働き方なのか
• 自分がフリーランスに向いているか
• 自分の市場価値はどれくらいか

一方、「個人でのかんたんなアプリ開発」「ブログ記事の執筆経験」といった、言葉は悪いですが「趣味の延長」にある実績や、発注元・サービスが無名な実績などは、評価が低くなる傾向にあります。

可能なら、「大規模システムの開発実績」「上場企業のLPデザイン」「有名メディアでの執筆経験」などの分かりやすい実績も欲しいところです。

特徴2.“商品としての自分”を客観視できる

フリーランスをしていると、どうしてもすべてを自分一人で判断してしまいがち。しかし、言うまでもなく自分に仕事を発注する「他人」からの評価は絶対です。常に“商品としての自分”を客観視し、自分の行動やスキル、実績が他人からどう見られているかを意識しましょう。

ただ、客観的に考えるといっても、どうしても主観的な要素は入ってきてしまうもの。そんなときは、他人の客観的な意見を聞くようにしましょう。

「いまの自分に足りないスキル」「将来どんなキャリアを描くべきか」などは、案外自分よりも他人のほうが一歩引いた視点で見れたりするもの。クライアントや同業の先輩はもちろん、ときには家族の意見などに耳を傾けてみたりするのも大切です。

特徴3. 向上心があり、現状維持を良しとしない

市場や他人の評価が分かってくれば、いまの自分に必要な（足りない）要素も分かってくるでしょう。それでも、フリーランスとしてある程度稼げていると「このまま収入を維持できればいいかな……」と、つい現状維持に甘んじたくなります。しかし、これをしてしまうと高確率で収入が落ちます。

なぜなら、フリーランスは市場価値によって収入が決まるから。自分のスキルに変化がなくても、市場や社会の変化によって簡単に収入は上下します。

現状維持をよしとしていると時代の流れに取り残される可能性が高いので、つねにスキルを磨いたり、新たな市場にチャレンジする気持ちを忘れないようにしましょう。

特徴4. 若手であることに甘えない

フリーランスは、若手だからといって甘く見てもらえるとは限りません。特に新卒フリーランスの場合は、「会社員経験もない、いい加減なフリーランスなのではないか」という目を向けられることも多く、評価がマイナスからスタートする場合もしばしば。

こういった状況を打破するためには、実力だけでなく態度や振る舞いからも「プロ」であることをアピールする必要があるでしょう。仕事に取り組む姿勢や、ミスをしたときの態度で甘えを見せることは避けたいです。

特徴5. 礼儀正しく、大人に可愛がられる

新卒フリーランスは、その珍しさから可愛がってもらえることもあります。ここまで見てきたような「プロ」としての資質があれば、「若いのにスゴイ」「面白いキャリアで応援したい」などと声をかけられ、実力より一段上の案件や、メディア出演などの機会に恵まれる可能性もあります。

ここで大切なのは、実力はもちろん、大人から「応援したい」と思われる人であること。新卒フリーランスは、基本的に仕事でかかわる相手のほぼ全員が年上になるからです。

もちろん、無理に大人に媚びる必要はありませんし、見え透いた姿勢は案外バレるもの。礼儀正しく謙虚に振る舞い、円滑なコミュニケーションができれば、自然と人間関係は深まっていくものです。

新卒フリーランスでも勝負できる職種

新卒フリーランスになるにあたって、どのような職業が向いているのか気になる方もいるでしょう。結論から言えば、以下のような職業なら新卒フリーランスでも十分に勝負できると思います。

• IT系技術職（エンジニア・ライターなど）
• アーティスト（画家・演奏家など）
• インフルエンサー・芸能人
• ブロガー・YouTuber
• 士業、資格を要する仕事（弁護士、調理師など）
• 現場職（配達員、職人など）

フリーランスは良くも悪くも「実力次第」なところがあるため、スキルや知識、経験があれば勝負できる分野は幅広いです。

ただし、新卒フリーランスの場合は「リーダー経験」「ディレクション経験」など、いわゆる「上流工程」の経験が不足しがちなのも事実です。そのため、いきなりコンサルタントやPMなどの職に就くのは難しいかもしれません。

新卒フリーランスが上流工程を担当するためには、まず技術者・現場職として手を動かし、実力やセンスを認めてもらったうえで経験をつませてくれる“師匠”のような存在に出会う必要があるでしょう。

新卒フリーランスの“末路”

「新卒フリーランス」とGoogleで検索してみると、「末路」というサジェストが上位に表示されます。これは新卒フリーランスの行く末を（野次馬的に）気にしている方が多い証拠だと思うので、最後に新卒フリーランスの将来について考えてみます。

結論から言えば、新卒フリーランスの当事者である私を含め、新卒フリーランスの行く末は大きく3パターンに分かれる傾向にあります。

1. フリーランスであり続ける

新卒フリーランスとして独立し、そのままフリーランスとして活躍する方は多いです。これは分かりやすい成功例だと思います。

ただ、興味深い点として、私を含めてウォッチしていた新卒フリーランスの多くは「数年経つと、新卒フリーランスの肩書きを名乗らなくなる」傾向にあります。

背景には、フリーランスとして数年活動するなかで「AWSに強い」「採用につながるWebデザインが制作できる」「ブックライティング特化型ライター」など、新卒フリーランス以上にアピールできる点が出てきたために、あえて新卒フリーランスの肩書きを名乗らないことがあるように思います。

2. 起業（法人化）する

新卒フリーランスとして事業が成長すれば、法人化にたどり着く方もいるでしょう。数は少ないですが、これも成功例の一つといえます。

よく「起業の失敗談」は話題になり、実際に失敗した若者も数多く見てきましたが、新卒フリーランスの業務と地続きの起業は成功率も高いといえます。過去のスキルやノウハウがそのまま活用でき、法人化によって新しいクライアントを開拓できる可能性もあるからです。

3. 就職する

新卒フリーランスの場合、新卒就活より行ける企業・職種の幅は狭まりますが、どこかのタイミングで就職する選択肢もあります。新卒フリーランスとしてのスキルや経験を活かし、業務委託先に社員登用されるのが一番スムーズな就職方法です。

この方法で就職すると、すでにカルチャーや職場の雰囲気がマッチした状態で仕事を始められるので、お互いのミスマッチを避けられるのはメリット。長期インターンを経由した社員登用と似た効果があります。

【補足】意外と“野垂れ死に”はしない

新卒フリーランスと聞くと、「大成功or破滅」の2択を想像する方は多いかもしれません。しかし、実際はその間にかなりのグラデーションがあり、「社会をナメていた新卒フリーランスが、調子に乗って破産」のようなステレオタイプな末路はあまり見たことがありません。

そもそも、新卒フリーランスは基本的に全員若者です。万が一、途中で新卒フリーランスとしての限界を悟っても、再チャレンジには十分な時間が残されています。もちろん「新卒で就職したほうがよかった……」というオチになる可能性はありますが、失敗したからといってリカバリーすることもできる、ということだけはお伝えしておきます。

おわりに

新卒でフリーランスになっている人はいますが、全員が成功しているわけではありません。フリーランスで失敗しないために必要な人脈とスキルを在学中に身につけておけるかどうか。それが新卒フリーランスの成功と失敗を左右します。

「新卒」というブランドが使えるのは一度きり。業務に直結する実績ではなく、学生のポテンシャルで採用してくれるのも今のうちなのです。

もし「就活に疲れてしまった」「会社で働くのが嫌」という気持ちでこの記事にたどり着いたのなら、「フリーランスになったとして、自分で稼げるだけの武器はあるか」を一度考えてみてください。

とはいえ、やりたいことを自己責任で行えるフリーランスに挑戦できるのも、体力のある今だからこそともいえます。自分の性向を考え、よりよい選択をしてください。

（執筆：おすぎ　編集＆監修：齊藤颯人）