新卒フリーランスが“あえて”会社員になった理由。フリーランス→会社員は「負け」なのか

「フリーランス」といえば、会社の縛りから脱却し、自由と裁量ある仕事を手にした人とイメージされがちです。もちろん収入は不安定ですが、自分の実力次第では会社員と同等か、それ以上に稼ぐこともできます。

それゆえ、フリーランスから会社員になると、どうしても「負け」のような気がしてしまうもの。しかし、本当にフリーランスから会社員になることは「負け」なのでしょうか。

「新卒フリーランス」という、会社員とは一番遠いキャリアを歩んできた私が、あえて会社員にチャレンジして思ったことをまとめました。

「週5日フル出社」への反発から新卒フリーランスへ

私が就職活動をしていた2019年は、まだコロナ禍前。リモートワークやフレックスが十分浸透していたとは言い難く、「就職＝週5日フル稼働、フル出社」が当たり前でした（少なくとも、当時の私はそう思っていました）。

しかし、学生時代のアルバイトですら、極力働きたくなかった私には到底受け入れられません。結果、大学3年生の夏には就活を中断し、就職以外で生きていく道を探るようになります。

その過程で浮上してきたのが「フリーライター」という生き方です。

フリーライターは勤務地や勤務時間に拘束されず、働き方次第で「リモート週3日勤務」のようなことも可能だと考えていたからです。実際、いま振り返ってもこの感覚は間違いではありません。

ただ、学生時代に出版社でアルバイトをしたり、Webメディアでインターンをするなどといった実務経験は、一切ありませんでした。

それでも「文章を褒められることも多いから、やるならライターしかないでしょ」と思い、大学3年生の冬に「新卒フリーランス化を前提にした、学生フリーランスとしての活動」をスタートしました。

もちろん、完全未経験なので最初はクラウドソーシングからのスタートでした。

幸運なことに、学生時代から友人に出版関係者がいたこと、大学で専門にしていた歴史の知識を活かせるようになってきたことで、大学卒業時にはある程度大きなメディアで仕事ができるようになっていました。

書籍を出して気づいた「達成感と燃え尽き」

フリーライターとしての事業は（コロナ禍の初期を除き）順調に推移していきました。やがて取材案件も受けられるようになり、生きていくには困らない収入になってきます。

一方、完全未経験のひとりライターとして働き続ける限界も感じはじめ、ちょうど人手を募集していたWorkship MAGAZINE編集部に業務委託の形でジョインしました。

Workship MAGAZINEではライター兼編集者としてフリーランス関連情報を発信し、個人では歴史を中心にした記事を執筆するライターとして活動する。この両輪がうまく回るようになり、力も大きく伸びた時期だったと思います。

こうした活動を続けてた2021年、私のもとに「歴史関連の書籍」執筆のオファーが届くようになります。

クラウドソーシング出身の“Webライター”にとって、書籍の執筆にかかわるのは思ってもみなかったこと。当然ながら快諾し、2023年までに計5冊の書籍にかかわりました。

うち1冊は「著者：齊藤颯人」と大々的にリリースされた書籍『胸アツ戦略図鑑』で、ライターとしてかなりの達成感を覚えることになりました。

でも、ここでふと思ったんです。書籍を出した後のライターって、何を目標にすればいいんだろう。

もう1冊本を出しても、おそらく1冊目ほどの感動はないでしょう。ベストセラーを目指すといっても、自分の中にはそこまでの勝算がありませんでした。

そんなことを考えているうちに、なんだか次の目標が見えなくなってきてしまったのです。

渡りに船となった「正社員の誘い」

そこでふと思ったんです。もうやることがないなら、あえて正社員になってみても面白いのでは？

私はあまのじゃくなところがあり、逆張りが好きなタイプです。新卒フリーランスとしてある程度食べていけているのに、正社員へ転身してみるのは、単純に面白いなと思いました。

一方、打算的なところでは、以下のような思いもありました。

• 正社員にならないとできない「業務の壁」が見えてきた
• 今後のキャリアを考えて、一度は正社員を経験しておくべきだと思った
• インボイス制度の施行が迫っており、フリーランスは苦しくなると感じた
• 業務委託として編集部に週3日は勤務しており、週5日も耐えられるかなと思った

上記を踏まえ、Workship MAGAZINEの当時の編集長に「正社員に興味がある」と伝えたところ、すぐに入社の手はずを整えてくれました。

もともと顔なじみの皆さんが多い会社だったので、私も正社員転換を決意。ただ、週5日×8時間の稼働や出社など、不安要素がなかったわけではありません。

会社員転身で学んだ4つのこと

そんな私が、会社員になってみて学んだことをまとめてみました。

1. 会社員にしかできない業務や体験は多い

先にお断りしておくと、私が入社した株式会社GIGはフリーランスと正社員を公平に扱ってくれます。ただ、それでもフリーランスでは体験できない業務や経験は多かったです。

たとえば「稟議を上げる」という経験。会社員からすると「そんなの当たり前じゃん」と思われそうですが、フリーランスが稟議を上げる機会は基本ないはずです。

稟議を上げ、それが承認されるという流れは、フリーランスの私にとって新鮮なものでした。

フリーランスに裁量のある会社なので細かい例になってしまいますが、普通の会社であればフリーランスにはできない経験がもっとたくさん積めるはずです。

2. 給料と福利厚生が最強すぎる

フリーランスの頃から分かってはいましたが、会社員の給料と福利厚生はヤバすぎます。

まずは給料。残業はともかく、仕事量にかかわらず同じお給料がもらえるのは、フリーランスからすると「憧れ」でした。

また、昇給という制度も嬉しい。フリーランスは自分から単価交渉を行い、それでも上がらないことが多いのですが、会社員の場合はなんと会社から昇給を働きかけてくれます。そして、税金や保険料の計算も会社に丸投げできます。

福利厚生についてはベンチャーなので、どうしても大企業と同じ福利厚生とはいかないところがあります。しかし、それまでの私には福利厚生なんて一切なかったので、それでも十分すぎるものでした。

こうしたありがたみは、フリーランス経験が長ければ長いほど実感するのではないでしょうか。

3. 個人での仕事は副業で続ければいい

会社にもよりますが、就職先が副業OKであればフリーランス時代の活動をすべてやめる必要はありません。

副業をしたいなら、「普通の会社員」としてキャリアをスタートさせるよりも、圧倒的に簡単です。フリーランス時代の人脈やノウハウをそのまま生かせばいい。

実際、私は会社員になってから、個人でファイナンシャル・プランナー事務所を開業してお金関係の記事監修やアドバイスを行っていました。

もちろん制約は増えますが、会社と個人の仕事を両立することはそこまで難しくないでしょう。

4. 会社員特有の拘束感は「会社による」

ここまで記事を読み「で、結局会社員を嫌がっていた理由は解消されたの？」と思われる方もいるかもしれません。

結論としては「ベストとは思わないものの、慣れてはきた」というのが答えです。

まずは週5日8時間勤務について。もちろん「働かなくて済むなら働かない」のが理想には変わりませんが、やっていれば意外と慣れてきます。

出社については、毎日ではないもののリモートワークが可能なため、自分の中で折り合いをつけることは簡単でした。

唯一フレックス制度がないのが個人的には痛いですが、このあたりは本当に会社によるところだと思います。会社員なのにフリーランスっぽく働ける会社も全然あるので、そこは自分に合った会社を見つければ解決するはずです。

「フリーランス→会社員」は意外と最強かも

「新卒カードを捨てるなんて、何を考えてるんだ！」と言われたことは数知れず。しかし、実際のところは20代前半で書籍を出した状態で、会社員になることができました。

また、これは自分でも不思議なのですが、1回会社員になったことで「人材としての価値」がめちゃくちゃ高まったように感じます。

じつは、フリーランス→正社員を決意した際には苦戦もしていて、エージェントからは「あまりフリーランスという経歴を強調しないほうがいい」「すぐ辞めそうと思われる」と言われるなど、反応は散々でした。

しかし、1回会社員になって「この人は一応会社員もできるんだ」と思われたためか、むしろ「フリーランスから会社員という経歴が面白いですね！」と、ポジティブに受け取ってもらえるようになった気がします。

もちろんリスクは高く、向き不向きもハッキリ分かれる働き方ですが「フリーランス→会社員」のルートは、うまくやれば「最強」かもしれません。

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（執筆：齊藤颯人　編集：少年B）