経営者の“洗礼”！？ 法人化してわかった、採用の難しさ

こんにちは。2021年7月にフリーライターから法人成りを経験した、新米経営者の夏野かおるです。

この連載もめでたく10回目となりました。そして会社も、立ち上げから1年弱が経ちました。

当初はどうなることかと不安でいっぱいだったのですが、おかげさまで仕事は増え続けており、売上も安定しています。これまでにはなかったタイプのご相談をいただく機会も増え、「会社です！」と名乗るメリットを強く感じています。

▲大変なこともあるけれど、自分で決めたことだから頑張れます

ただ、そんな状況のなかで新たに浮上した課題もあります。それが体制強化。要するに、「人を増やしたい！」ってことです。

今のところは私がキリキリ働くことで業務を回しているのですが……どこまで行っても、1日は24時間。いよいよもって、気合いで解決できる範囲を超えてきたんですね。

「とりあえず動こう」と思い立ち、クローズドなコミュニティで募ったり、SNSで悲鳴を上げてみたり、カジュアル面談ツールを利用してみたりしたのですが、残念なことにトラブルが続出。

くわしくは後述しますが、まさに経営者の“洗礼”とも言える出来事がたくさん起こってしまいました。

というわけで今回は、会社の規模にかかわらず課題になりがちな「採用」の話をします。「こんな応募は嬉しい！」「やめてね……」という話もしますので、よければ参考にしてください。

夏野かおる

フリーランスの編集者・ライター。コンテンツマーケティングやディレクション、マネジメントに仕事の幅を広げ、2021年7月に1人会社を設立。高等学校教諭一種免許状（国語）保有。京都大学大学院博士課程指導認定退学（博士論文準備中）。趣味はゲーム。（Twitter：@Natsuno_Kaoru）

「採用って、本当に難しい」と感じた3つのポイント

前置きはこのくらいにして、実際にどのような苦労をしているのか、（書ける範囲で）具体的な話をしようと思います。

悩み1. スキルマッチする人がいない

「そもそも候補者がいない」という問題ですね。

私の会社では、おもに「テック系のBtoB領域」を強みとしてさまざまな業務を受託しています。

が、これって実はけっこうニッチなようでして……。たとえばライターさんを採用するにしても、テック系に強い人はなかなかいません。NFTとか、AIとか、そういう話をなんとなくでも理解しており、かつ、記事を書ける人の母数はそこまで多くないんです（でも、ニーズはすごく高いんです！）。

▲テック系に詳しいライターさんがいたらぜひご連絡ください。（こんなふうに、隙あらば呼び掛けております）

なおかつBtoBとなると、業界理解やビジネス感覚がそこそこ求められます。「〇〇領域の最大手は△△で、××が競合。主要なビジネスモデルは□□で……」みたいな。

じゃあ、こういう人が弊社に応募してくれるのか？というと、「いやあ……（苦笑）」って断られるのがオチです。

考えてみれば納得できますよね。需要も、予算もある領域なんだから。自分の能力を活かすのであれば、得体の知れないライターが1人でやってる会社よりも大手企業のほうがいいに決まってます。

まとめると、そもそも母数が少ない上に、弊社に魅力がないため応募者が集まらない。……なんか、書いててつらくなってきましたが、こういう大きな課題があります。

悩み2. 失礼な応募が予想以上に多い

「応募者が集まらない」と書きましたが、ときには応募メッセージをいただくこともあります。こんな小さな会社にご興味をお持ちいただき、ありがたい限りです。

ただ、ですね。中には「お、おう」というメッセージもあります。たとえば、こんな内容です。（※多少ぼかしていますが、本当にこういう感じです）

こんにちわ。
仕事が欲しくてメールしました。
よろしくお願いします

応募してきてくれたのは大変嬉しいんですが、すみません。まず、お名前を教えてください。

できれば、実績も教えてくれたらもっと嬉しい。その上で、やりたい仕事を具体的に書いていただけたらなおよかったです。

これは極端な例ですが、他にもいろいろと失礼な応募はありました。「この要求を呑むなら雇わせてやってもいいぜ！」的なメッセージとか。その自己肯定感、どうやったら養えるんだよ……。

▲「フルリモートは絶対（ぜってぇ）だ！ 気に入った仕事しかやりたくねえ！ でも報酬はスゲ〜欲しいぜ！ 夜露死苦ぅ！」みたいなメッセージがマジで送られてきます

こういうメッセージに悩んでいるのは、別の会社さん（割と大きな会社です）も同じだそうで……。

「初めからやりたいことだけアピールされても、こちらが採用するメリットはないよね」

「できることを教えていただいて、ある程度コミットした上で『最終的にはこういう仕事をしたい』と共有してもらえるのは嬉しい。でも、初手でこちらに要求ばかりしてくる人はちょっとなあ……」

とのこと。大きな会社でもこの通りなので、規模を問わず、あらゆる会社が失礼な応募文に悩んでいるのでしょう。

仕事の応募はよく、恋愛にたとえられます。

この比喩にのっとると、上で紹介したメッセージって、こういうことになります。

よう！
付き合おうぜ！
連絡待ってるぜ！

こんにちは。
私はいずれ世界一周に付き合ってくれる人を探しています。
私と付き合うのであれば、あなたには最低7ヶ国語を話してもらいます。
よろしくお願いします。

どうでしょう。あまりよろしくない応募文なことが分かるでしょうか。恋愛ならまだ、「おもしれー奴」と思われる余地があるかもしれませんけども……。

仕事は「労働力とお金の交換」です。でも、大前提として、人と人との関係から生まれる行為なわけです。その証拠に、一人でしゃかりきになって働いたって、そこにニーズがなければ1円の価値も発生しません。

だからこそ、メッセージを受け取った人がどう思うか？を一度考えてみて欲しいのです。

もし、「気持ちはあるけど、メッセージの書き方がわからん」と思ったなら、一度調べましょう。いろいろな情報はあれど、少なくとも3行メールを推進している記事はないと思いますよ。

悩み3. 採用しても、稼働時間が安定しない

ハードルを乗り越えて採用しても、まだまだ気は抜けません。採用は、その方が定着してやっと「成功した」と言えるからです。

とくにフリーランスは、条件がマッチしなければ「今回で終了」とお互いに言い出しやすい就業体系。初月はよくとも、次月に「やっぱりやめます」と言われるリスクは大いにあります。

▲頼りにしていた方が抜けると、業務はもちろん、心にもぽっかりと穴が空いてしまいます。でもそれがフリーランスなので……

こればっかりはどちらが悪いとかではなく、単にマッチしなかっただけなので、ある程度は仕方がありません。どれだけ丁寧に面談をしても、しばらくご一緒する中で「ちょっと違うな」と思われることはあるでしょうからね。

その上で、この悩みに関しては就業形態によってそれぞれのメリット・デメリットがあるように思いますので、さらに掘り下げてみましょう。

就業形態別のメリット・デメリット

共同創業者（コミット◎。ただし、まず出会えない）

まさに運命共同体、初代プリキュアの片割れみたいな存在です（今のプリキュアは5人くらいいるけど）。

いろいろな経営者に話を聞いた結果、「この人は！」と思える相棒が見つかるならそれに越したことはないようです。

なにせ、会社をやっていると、本当に誰にも話せないような悩みが増えてくるので……。等しく経営にコミットしているメンバーがいると、やっぱり心強いですね。

ただ、そうした人と出会えるかどうかは、通常の採用の1億倍くらい難しいのではと思います。

ただでさえ「大人になってからの友達づくりは難しい」なんて言われるのに、一緒に会社を作って、ビャンビャンに経営してこうぜ！って思える人と都合よく出会えるかどうか？おそらく、砂漠からビーズを探すようなもんじゃないでしょうか。

だから、もしも相棒に出会えた人は、一生大事にしてください。私は今のところひとりぼっちです。

正社員（コミット○、プレッシャーも高め）

共同創業者よりもコミットの度合いは下がるものの、フリーランスよりは断然濃密にコミットしてくれる存在です。

お仕事を依頼するにあたっても、契約が案件ベースではないので、（よほどおかしな業務内容でなければ）選り好みをせず、一定時間引き受けてくれる良さがあります。

ただ、その一方で、会社側もいろいろな義務を負うことになります。社会保険料や必要経費を負担する必要があるため、どうしてもコストはかかりますし、「社員の人生を背負っている」プレッシャーもあります。

「あかんかったら廃業しちゃお！」みたいな気楽さが失われるため、機動力が下がり、より堅実なビジネスをする必要が出てきます。

それでも最近は、応募があるかどうかは別として、1人くらい正社員さんを採用した方がいいのかなあ、なんて考え始めました。理由は、「フリーランス」「副業人材」の項でくわしく書きます。

専業フリーランス（小回り◎。しかしリスクも）

フリーランスは案件ベースで依頼でき、ハイスキルな人材をスポットで採用できるため、小さな会社にとってありがたい存在です。

とくに弊社はフルリモートなので、全国各地、居住地を問わず優秀な人材に声をかけられるメリットがあります。実際に現在お願いしている方々は、「こ、こんなすごい人がウチに！？」みたいな方ばかりで、フリーランスでなければ採用しづらかったのではと考えています。

ただし、人材の層が広い＝玉石混交であることも意味します。どんな人でも名乗った瞬間「フリーランス」になれるため、「嘘やろ！？」みたいなトラブルが一番起こりやすいのもフリーランス人材なのです。

▲フリーランスには、良くも悪くも「マジ！？」って人材がいます

なおかつ、お互いに断る自由があるため、「来月はこの人にお願いしよう」と当て込んでいたところ、「すみません、他社から2倍の金額で声がかかりましたので今月で終了で」みたいなことも起こります。こっちはその人の社会保険料を払っていないのだから、「キミ、困るよ！」なんて追いすがる権利はありません。

お互いに自由な分、アテにもできない。それこそがフリーランスであり、悩ましいところです。

副業人材（ビジネスマナー○。でもコミットは△）

最近は副業推進の流れがあり、実際に弊社にも副業人材から応募をいただきました。こうした方は本業でビジネスマナーを身につけていることが多いため、ファンキーでモンキーなトラブルに発展するリスクは低めです。

ただ、副業である以上、会社へのコミット率はどうしても低くなります。また、フリーランスと同じで、「来月からはこれをお願いしよう」と考えていても、「あ、すみません、本業のほうが繁忙期に入ってしまったので来月はムリです」と言われる可能性はあります。

これを防ぐには、「1ヶ月単位で依頼できる、納期がタイトでない仕事」などを定常的にお願いしていくのがいいのですが……じゃあ、「なるはやで進めたい仕事」は誰がやるの？

そうです、私が必死こいてやるのです。あんまり楽にならんやん！

▲急ぎでない仕事をご依頼し続けた結果、私の手元には急ぎの仕事ばかりが溜まる結果に。QOLが……

会社組織って、うまいこと出来ていたんだなあ

ここまでの話をまとめると、就業形態は、雇用（発注）側のリスクとトレードオフなことが分かります。当たり前といえば当たり前ですね。都合よく働いてくれて、責任を負わなくていい人材なんてこの世のどこにもいません。

なおかつ経営をしていると、「会社組織って、よく出来ているんだなあ」ということが分かってきます。たとえば……

「労働力⇄賃金」の関係は大前提として、ある程度、「会社をどうしていくか」みたいな相談もしたいよ〜！

→ 社員を雇用し、一緒に方向性を考えていきたい

案件別に、「△△さんは〇〇円以上しか受けてくれないから……」と考えるのが面倒くさい

→ 月給制にして、何も考えず仕事を依頼したい

アシスタントさん全員に、均一なスペックのパソコンを貸し出したい。かといって全員分を買うのはつらいし、破損や持ち逃げも怖い……

→ オフィスに備えておいて、日替わりで使ってもらいたい

みたいな感じです。どうでしょう、だんだん一般的な「会社」のスタイルに近づいてきましたね。

でも、まだまだ弊社はちっぽけで、正社員雇用のハードルは高いまま。

はあ。どこかに、フリーランスと会社の間に入り、契約トラブルをある程度サポートしてくれるサービスがあったらなあ……

……ん？

これは……

Workshipです！！！！！

はい。最後はなんだか記事広告みたいになってしまいましたが、実はまじめにWorkshipの利用を検討しています。フリーランス人材のデメリットを解消しつつ、メリットを享受できる……法人化した今だからこそ、Workshipのありがたみが心から理解できる気がします。

しかもWorkshipなら、登録フリーランスさんと弊社の意向がマッチすれば正社員への転換もできるのだとか。もしも利用した暁には、レポート記事などをお届けしたいものです。

こぼれ話：こんな応募だと嬉しい！

記事中では、「こういう応募はちょっと……」なケースをお届けしましたが、せっかくなので、「こういう応募は嬉しい！」というメッセージもご紹介します。

あくまでも個人的な意見ですが、良い応募文には以下の要素が揃っているように思います。

• ビジネス的なごあいさつ
• 肩書き・お名前
• 簡単なご経歴
• （応募先に合わせた）実績2〜3個
• 応募先に貢献できること
• 個人的な思いや将来の展望（簡潔に）
• 締めのごあいさつ
• 署名

このうち、注意するべきは「実績」「貢献できること」「個人的な思い」の順番と内容かなと思います。

フリーランスや副業人材を採用するにあたり、人柄はもちろん大切です。めっちゃ仕事ができるとしても、5分に1回、私の腹部にパンチしてくるような人とは一緒に働けません（どういう状況だよ）。

だからといって、人柄“だけ”アピールされても困っちゃうんですよね。こちらはお友達を探しているわけではないので……。

それを踏まえると、のっけから「私はこういう人物です！ 人生においてこういうことを大切にしています！」とたくさんアピールするのってどうなのかなと。

そりゃ、個人的には「めっちゃ面白そうな人やな」と思うかもしれませんが、こちらとしては「目の前の仕事をやり遂げてくれるかどうか」が大切なので、まずそっちの話をするべきでは？と思っちゃうんです。

それを踏まえて、私はいつもこんな感じで営業メッセージを書いています。もちろんこれが正解ではありませんが、今のところ受注率は低くないので、どうしようもない内容ではないと思います。

〇〇〇〇株式会社 ご担当者様

このたびは初めてご連絡申し上げます。フリーランスで〇〇業を営んでおります、〇〇と申します。

御社が〇〇にて募集されていたお仕事内容を拝見し、ぜひ担当させていただけないかと思いご連絡いたしました。

以下に簡単な経歴と実績をお送りいたしますので、お忙しいところ恐縮ですが、なにとぞご検討いただけますと幸いです。

＝経歴＝＝＝＝＝＝＝＝

〇〇大学 〇〇学部卒
〇〇大学大学院 〇〇研究科卒、〇〇修士／博士

20xx年よりフリーランスとして活動する。20xx年には〇〇に関するメディア「〇〇」で〇〇を担当。他、「〇〇」「〇〇」「〇〇」などで〇〇を担当する。

＝関連実績＝＝＝＝＝＝

①（記事タイトル）（執筆／撮影）
URL

②（記事タイトル）（編集／撮影）
URL

③（記事タイトル）（企画／取材アポイントメント／執筆）
URL

＝応募動機とスキル＝＝

私は長らく〇〇を担当し、〇〇の領域で活動してまいりました。

その中で、隣接領域である〇〇に関心を持ち、いろいろと調べておりましたところ、御媒体の企画記事「〇〇」に目が留まり、たいへん誠実で内容の濃い記事であることに感銘を受けました。

〇〇については知識不足の面もあるかと存じますが、ぜひ何らかの形で貢献させていただけないかと考え、このたび応募させていただきました。

取材記事に関しては、アポイントメントから執筆、簡単な撮影まで1人で担当可能です。東京圏内であれば平日日中も稼働できますので、ピンチヒッターとしてご依頼いただくことも多くございます。

また、個人的に〇〇については高い関心を持って取り組んでおりますので、ご要望があれば企画案等もお出しできるかと存じます。よろしければオンラインなどでご要望をお知らせください。

＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝

以上、長くなり恐縮ですが、ぜひ何らかの形でチャンスをいただきたく、ご検討いただければ幸いです。どうぞ引き続きよろしくお願いいたします。

夏野かおる
（メールアドレス）
（電話番号）
（SNS）

よろしければ、ぜひ参考にしてくださいね。

（執筆：夏野かおる　編集：少年B　イラスト：あずさ）

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