フリーランスのフェーズ別やるべきこと（初心者／中級者／上級者）

こんにちは、フリーライターのゆぴです。2019年に会社を辞めて独立し、現在はフリーランスとして働いています。

現在フリーランス4年目のわたしですが、フリーランスを長くやるうちに、フリーランスにも「フェーズ」があることに気付きました。

お金の悩みがどうでもよくなったり、やりたいことが変わったり……と悩みもやることも、少しずつ変化するんですよね。これはある程度フリーランスをやらないと実感できないことでした。

今回は、わたしのフリーランスライフを振り返りつつ、「初心者」「中級者」「上級者」の3つのフェーズに合わせて、陥りがちな悩みとやるべきことを整理してみました。

「自分は今、どのフェーズにいるのかな？」と照らし合わせながら読んでみてください！

ゆぴ

永遠の17歳のフリーライター。強度のADHDなのに家族も親友もADHDだったので、診断されるまでは「ちょっとヤバいドジっ子」程度だと思っていた。自著『書く習慣』『ポンコツなわたしで、生きていく。』（Twitter：@milkprincess17）

フリーランス初心者：とにかく動きまわって人脈と実績を積むべし

わたしがフリーランス初心者だったころに抱えていた悩みはこんな感じでした。

• 寂しい、孤独
• 怠けてしまう
• 収入が不安定

駆け出しのころは、「フットワークを軽くする」と決めて動いていました。さまざまなコミュニティに入ったり、イベントに参加したりして、横のつながりを増やしていましたね。

それは、フリーランスの命綱でもある「人脈」を築くためでもあり、「仲間」を見つけるためでもありました。

とくにフリーランス転身直後は、寂しさを感じたり、不安で心がザワザワしたり、ひとりでは自制心を保てなくてダラけてしまいがち。

そんなときに同じような「駆け出しフリーランス仲間」がいれば、悩みを相談できたり、一緒に作業をできたりします。平日の日中は会社員の友だちに会うことができないので、フリーランス仲間の存在はとても貴重です！

わたしはフリーランス仲間で集まって朝活をしたり、オンラインで音声を繋いで「もくもく会」と称した作業会を開いたりしていました。

朝活しましゅよ！！
DEAN & DELUCA のほうじ茶ラテ甘くておいしいのう〜

れっつ作業です。 pic.twitter.com/wU6SvKZkD0

— いしかわゆき（ゆぴ）👂#聞く習慣 発売中！ (@milkprincess17) September 2, 2019

あの時期があったからこそ、仕事のペースやモチベーションを保てていたんじゃないかと思います。ひとりじゃ絶対に頑張れなかった……！

次に、収入の悩みに関して。わたしが一番最初にやったのは「固定費の見直し」です。自分が月にいくら必要なのかがわかっていないのと、ただ漠然と「稼がなきゃ」と焦ってしまいがち。

でも、自分の固定費を書き出して、無駄な出費を削ってみると、「最低限、これだけ稼げれば死なないな」と安心できるようになります。

あとは、きちんと国の制度を調べておくことも安心材料になります。

たとえば失業保険を受け取るには期限がありますし、国民年金は2年前倒しで納税すると割引が受けられるなど、会社員時代には必要のなかった知識がつきました。

フリーランスのお金まわりのことに関しては、下記の本がオススメなのでぜひチェックしてみてください！

フリーランス初心者がやるべきこと

• タダでもいいから実績を作ろう
• フリーランス仲間を見つけよう
• 固定費を見直して心理的安全性を保とう

フリーランス中級者：健やかな働き方を研究するべし

どうやらフリーランスというのは傍から見るとキラキラした存在らしいのですがわたしはずっと徹夜で原稿を書いていたので今から3時間だけ寝て出かけようとしています。何なら会社員時代も今もキラキラしてないしキラキラってどうしたらなれるん？？なぁ？？（ブチギレ）

— いしかわゆき（ゆぴ）👂#聞く習慣 発売中！ (@milkprincess17) August 8, 2021

続いて、フリーランス中級者のお悩み！ ここは一番長いフェーズかもしれません（笑）。

• ひとりブラック企業になる
• やりたいことができない
• スキルが停滞する

ある程度人脈ができて、仕事がまわってくるようになると、今度は「仕事を受けすぎて自分の時間がない」「やりたくない仕事まで受けている気がする」という「ひとりブラック企業問題」が浮上してきます。

自分らしい働き方を実現するために選んだ「フリーランス」なのに、際限なく仕事を受けられる特性に振り回され、業務過多になるのは本末転倒！ わたしも忙しすぎてメンタルをやられていました（笑）。詳しくはnote「“いつでもどこでも働ける”の罠」「目的、見失ってない？」にも書いています。

そんなひとりブラック企業を抜け出すには、とにかく自分に最適なワークライフバランスを見つけて、就業規則を自分で定めてみること。

「仕事を断るだなんて申し訳ない！」と思うかもしれないけど、「何のためにフリーランスになったのか？」という原点に立ち戻りつつ、心を鬼にして自分の心と身体を守ってほしいです。

また、フリーランスとしてしばらく働いていると、自分に足りないものに気付いたり、スキルの停滞に悩んだりすることが増えてきます。

そんなときは、信頼できる人をメンターにつけて壁打ちさせてもらったり、新しい仕事にチャレンジしたりして、自分の成長を促進させてあげるといいです。

今月からGIGさん @goworkship⁩ で業務委託で働くことになりました👐

基本意識低いマンなわたしが「成長機会を創出したい」とかほざき始めたので天変地異が起きそうです

これがフリーランス2年目なのか…やったるぞおお

働きたいときに働けばいいのじゃい https://t.co/R48soyRIMv

— いしかわゆき（ゆぴ）👂#聞く習慣 発売中！ (@milkprincess17) March 2, 2021

わたしはこのフェーズで2社と業務委託契約を結び、「編集」と「広報」のスキルセットを得るために動き出しました。そのおかげで、今も成長実感を持ちながら働けています。

フリーランス中級者がやるべきこと

• 就業規則を自分で定める
• メンターをつける
• 成長できる環境に身を置く

フリーランス上級者：いつかの「やりたいこと」のために種を蒔く

「わたしは全国どこでも働けるのか？」を実験するべく、今月いっぱい愛媛県に引きこもってお仕事をしています。お部屋は六畳一間。持ち物はちいちゃなトランクひとつ。近所にあるのはスーパーと温泉、コワーキングスペース、コインランドリー。何もない場所でやりたいことをしてみる月にする pic.twitter.com/KBKImT6sOI

— いしかわゆき（ゆぴ）👂#聞く習慣 発売中！ (@milkprincess17) February 10, 2022

最後にフリーランス上級者 ……なんですけど、上級者になってくると、フリーランスとしての働き方もだいぶ板に付いてくるので悩みがほとんどなくなります。強いていえばこれぐらいでしょうか。

• 遊びに重きを置きはじめて堕落する
• 「やりたいこと」が見つからなくて焦る

さて、自分にぴったりの働き方を覚えると、お金と仕事の心配が薄れてくるので、「あまり働かなくていいかぁ」と思えてきて、遊びはじめます（笑）。

旅に出てみたり、朝から漫画を読んでみたり、1日ボーッとしてみたり、まるで大学生のようなライフスタイルになってきます。当時のわたしの日記を見返してみると、毎日何もせずにダラダラとしていますね。詳しくはnote「“堕落しない”って死ぬほど難しいぞ」「「ぐうたら・寝坊助・怠惰」なロールモデルをください」にも書いています。

でも、個人的にはこの動きはそこまで悪いことのように思えないです。余白時間が生まれたことで、自分と向き合えたとも思っているので……！

また、このレベルになるとクライアントからお仕事を「いただく」のではなく、自分で「作る」動きが生まれます。

「やりたいこと」が生まれ、実行に移せる力が備わったことで、「0→1」で事業を作り始めるのです。

わたしのまわりだと、Webデザイナーになるためのスクールを立ち上げたり、メディアを作ったり、オリジナル商品を開発したりと、さまざまな「やりたいこと」を形にしている人がいます。

何なら、「わたしのやりたいことは会社にあったことに気付いた！」と会社員に戻る人もいます。

一方で、「やりたいこと」がない人は、めちゃくちゃ悩む時期でもあります。

「最終的には何がやりたいんですか？」とちょこちょこ聞かれるのですが私は典型的な「やりたいことがない」人間なので、「わたしがポンコツでも『大丈夫やで〜👌』と受け入れてもらえて、何をしようが『いいねぇ〜☺️』と応援してもらえるようなやさしい世界を作りたいです」と言ってる

— いしかわゆき（ゆぴ）👂#聞く習慣 発売中！ (@milkprincess17) April 22, 2022

わたしは特に「やりたいこと」がなかったので、ライターとして働く傍らで、いつか「やりたいこと」が生まれたときのために、新しい仕事にチャレンジしてみたり、noteやTwitterなどの投稿を頑張ったりと、水面下で種蒔きをしていました。

それが実り、書籍出版を経て「自分の商品」を持つ喜びを知り、noteで月額制マガジンを作ったり、新しいサービスを立ち上げたりと、ちょっとずつ動きが変わり始めています。

フリーランス上級者がやるべきこと

• 仕事を「つくる」
• いつかの「やりたいこと」のためにスキルを磨く
• いつかの「やりたいこと」のために発信をする

まとめ：「悩み」は「願い」に昇華されていく

念願のフリーランスになったと思ったら、「寂しい」とか「不安」な気持ちに押し潰されそうになり、仕事が安定していただけるようになったら「忙しい」「休みたい」という想いが生まれ、最終的に「成長したい」「やりたいことがほしい」と願うようになる……。

いやはや、めちゃくちゃ贅沢な悩みですよね。

そういう意味でフリーランスの悩みというのは尽きないのですが、「悩み」というよりも「願い」のようになっていくので、基本的にやるべきことをやっていれば、深く悩むことは減ってくるのかな、と思います。

とはいえ、わたしもまだ旅路の途中。この先にもまた、新たな悩みがあるのかもしれません。まわりのフリーランスの先輩方にご助言をいただきつつ、フリーランスロードを駆け抜けていきたいと思います！

（執筆＆イラスト：ゆぴ　編集：少年B）